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乙醛、醛类  

2010-03-20 07:44:02|  分类: 高中化学 |  标签: |举报 |字号 订阅

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乙醛、醛类

(一)醛:由                               相连而构成的化合物。可用通式:           

(二)乙醛

1. 结构:分子式:        结构简式:                    

2. 物理性质:

乙醛是    色、具有    气味的液体,密度比水   ,沸点较低(20.8℃)。乙醛易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

3. 化学性质

(1)加成反应:

 

                                                                      

(2)氧化反应

A                                                           

B. 银镜反应

 

 

                                                                           

应用:  ① 检验醛基的存在和数目     ② 制镜或保温瓶胆

说明:

① 制银氨溶液时,应先加AgNO3,后加NH3·H2O,且NH3·H2O不能过量,滴加顺序不能反调。

② 对于AgNO3溶液和NH3·H2O溶液,不用其它试剂,可通过相互滴加的方法进行鉴别。

③ 该反应中一般用水浴加热,不用酒精灯直接加热,试管要洗干净,否则不容易得到光亮的银镜。

④ 水浴加热过程中,不能振荡试管,否则得不到光亮的银镜。

⑤ 银氨溶液要现配现用,不能久置。反应后的溶液要及时处理掉,也不能久置。

⑥ 反应后的试管不用NH3·H2O洗涤,一般用稀HNO3洗涤,而不用浓HNO3洗涤。因为Ag+2HNO3(浓)=AgNO3+NO2↑+H2O,3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O,可见溶解等量的银,用稀HNO3时耗酸少,且产生的气体污染物少。

⑦ 反应需在碱性条件下进行。若为酸性条件时:

因而在银氨溶液中加入HCl时,会有白色的AgCl难溶物生成。

C. 与新制的 反应。

                                                                           

应用:① 检验醛基的存在及数目   ② 医疗上可应用该反应原理检验糖尿病

说明: ① 该反应中的NaOH必须过量,即在碱性条件下进行。

② 可用酒精灯加热至混合液沸腾,不必用水浴加热。

③ 需现用现配,不能用久置的 悬浊液。

D. 可被KMnO4、Br2水等溶液氧化。

4. 用途 乙醛在工业上主要被用于制取乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,是有机合成的重要原料。

小结:乙醛有氧化性和还原性,以还原性为主。

 

(三)醛类

 

2. 饱和一元醛:相当于烷烃中一个H原子被一个醛基(—CHO)取代后的产物。通式可表示为:CnH2n+1CHO或CnH2nO。

(1)命名——只要了解即可。

① 选取含—CHO在内的最长碳链作主链,按主链上C原子数称为某醛。

② 定碳位:把—CHO上的C原子定为1位。

③ 命名:

如 ;5—甲基—4—乙基己醛

(2)同分异构体

饱和一元醛CnH2n+1CHO的醛类异构体数目由烷基CnH2n+1—的异构体数目决定,两者是相等的。如己知丁基—C4H9有4种异构体,则C5H10O有4种醛类异构体。

说明:

① 同C原子数的饱和一元醇比饱和一元醛的同类异构体数目多(含一个C原子、两个C原子的例外)

② 含多个碳原子的饱和一元醛与同C原子数的饱和酮之间也互为同分异构体关系,如CH3CH2CHO与 间即属同分异构体,这是官能团间异构引起的。

(3)化学性质——与CH3CHO相似。

① 与H2、HCN加成:RCHO+H2 RCH2OH      

RCHO+HCN

② 氧化反应:

(A)2RCHO+O2 2RCOOH  

(B)

(C)

(D)可被KMnO4、Br2水等试剂氧化

说明:酮( )不能被银氨溶液、新制的 悬浊液氧化,但可与H2,HCN等发生加成反应。

3. 甲醛—CH2O

(1)结构式: 。可见:1个甲醛分子中相当于含两个醛基,具有二元醛的一些性质,但其组成符合饱和一元醛的通式。

(2)物理性质:

甲醛也叫蚁醛,是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水,35%—40%的甲醛水溶液称为福尔马林(可见福尔马林为混合物)

(3)化学性质——与CH3CHO相似

① 加成反应:HCHO+H2 CH3OH 

HCHO+HCN

② 氧化反应:

A. 2HCHO+O2 2HCOOH

说明:由于产物甲酸( )的结构中仍含有醛基,因此甲酸还可被进一步催化氧化为 (即H2CO3)最后分解为CO2和H2O。

B.         

说明:由于产物甲酸铵( )中也含醛基,因此HCOONH4可进一步被银氨溶液氧化为CO2和NH3。故1molHCHO与过量的银氨溶液反应时,可得4mol Ag。

C.

说明:产物甲酸中(HCOOH)含有醛基(-CHO),因此 过量时,HCHO最终被氧化为CO2和H2O,产物Cu2O和HCHO的物质的量之比不再是1:1,而是2:1。

(3)缩聚反应——小分子单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成其它小分子的化合物的反应。

(4)用途

甲醛是重要的有机合成原料,在工业上主要用于制酚醛树脂等许多有机化合物。在农业上,甲醛可作农药,用于制缓效肥料等;甲醛的水溶液具有杀菌防腐性能,可用于浸制生物标本等。

 

【典型例题】

[例1] 使用哪种试剂,可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛(    )

A. 银氨溶液和酸性KMnO4的溶液          B. KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液

C. FeCl3溶液和银氨溶液                    D. 银氨溶液和Br2的CCl4溶液

[例2] 某3g 饱和一元醛和足量的银氨溶液反应,结果生成了43.2g Ag,则该醛为(    )

A. 甲醛         B. 乙醛       C. 丙醛       D. 丁醛

[例3] 有机物甲能发生银镜反应,甲催化加H2还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属Na反应放出标准状况下H2 22.4L,根据此推断乙一定不是(    )

A. HOCH2CH2OH                  B.         

C.             D. CH3CH2OH

[例4] 由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为    。

[例5] 已知丁基共有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有(    )

A. 3种         B. 4种        C. 5种         D. 6种

[例6] 某学生做乙醛还原新制 的实验,取1mol/L的CuSO4溶液2ml于试管中,加入0.4mol/L的NaOH溶液4ml,再加入0.5ml 40%的乙醛溶液,后加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是(    )

A. 氢氧化钠不够量                   B. CuSO4不够量

C. 乙醛溶液太少                             D. 加热时间不够

[例7] 饱和一元醛和酮的混合物每摩重58g。此混合物发生银镜反应,最多可析出86.4g银,则原混合物中的醛是(    )

A. 乙醛       B. 丙醛     C. 丁醛      D. 异丁醛

【模拟试题】

(答题时间:45分钟)

一. 选择题:

1. 下列叙述中,不正确的是(    )

A. 在氧气中燃烧生成CO2和H2O的有机物的组成里,一定含有氧元素

B. 含有醛基的化合物都能发生银镜反应

C. 醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应 D. 醛类和醇类化合物都可看做是烃的衍生物

2. 氧化反应的产物是(    )

A. CH3CH2COOH   B.   C. CH3CH2CH2CH2COOH     D.

3. 烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应称为碳基合成反应,也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为: 。由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应,得到醛的同分异构体可能有(    )

A. 5种      B. 4种      C. 3种      D. 2种

4. 已知分子式为C5H­10O的有机物,其分子中含有:1个— ,1个—CH2—,2个—CH3,1个—CHO原子团的同分异构体共有(    )

A. 2种      B. 3种       C. 4种      D. 5种

5. 凡结构式为 的有机物,与次卤酸钠(NaXO)作用,有产物卤仿(CHX3)生成,这种反应叫卤仿反应(式中R表示烷基,X表示卤素),如

。以上反应称为碘仿反应,试判断下列物质中能发生碘仿反应的是(    )

A. CH3CHO     B. CH3CH2CHO    C.      D.

6. 已知甲醛( )分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面的是(    )

A.    B.       C.     D.

7. 某学生用2ml 1mol·L-1的CuSO4溶液与4ml 0.5mol·L-1的NaOH溶液混和,然后加入0.5mol 4% 的HCHO溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,失败的主要原因是(   )

A. 甲醛量太少      B. CuSO4量太少   C. NaOH量太少    D. 加热时间太短

8. 下列说法中正确的是(    )

A. 凡能发生银镜反应的物质一定是醛     B. 乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性

C. 在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛

D. 福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本

9. 某有机物A和B分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体。A能在HgSO4作用下跟水反应生成一种含氧化合物C,C加氢还原生成B。A、B、C三种物质分别是(    )

A. CH2=CH2,CH3CHO,CH3COOH    B. CH3CHO,CH2=CH2,CH3CH2OH

C. CH≡CH,CH3CH2OH,CH3CHO    D. CH3CH2OH,CH2=CH2,CH3CH2OH

10. 某饱和一元醛发生银镜反应时,可析出21.6g银,等质量的此醛完全燃烧时,可生成8.96L CO2(标准状况),则该醛为(    )

A. 乙醛      B. 2—甲基丙醛     C. 丁醛      D. 己醛

11. 区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是(    )

A. 加酸性KMnO4溶液后振荡          B. 与新制 共热

C. 加蒸馏水后振荡                      D. 加AgNO3溶液后振荡

12. 将一定量某一元醛分为两等份。一份与过量 共煮,分离出1.44g红色不溶物;另一份在O2中完全燃烧时生成0.54g水,则该一元醛可能是(    )

A. 乙醛      B. 丙醛     C. 丁醛      D. 丁烯醛

13. 将标准状况下的44.8L甲醛溶解于多少水中,恰好配成40%的福尔马林 (    )

A. 60ml        B. 90ml        C. 120ml           D. 150ml

14. 现有甲醛、丙醛和丁烯的混合物,已知其中氧的质量分数为x,则混合物中碳的质量分数为(    ) 

    A.       B.      C.     D.不能确定

15. 区别CH3CH2CH2OH和 的方法是(    )

A. 加金属钠                              B. 加银氨溶液

C. 在铜存在下和氧气反应         D. 在银存在下和氧气反应后的产物再加银氨溶液

16. 下列物质不能和金属钠反应的是(    ) 

A. 甲醇         B. 乙醛          C. 福尔马林         D. 苯酚  

二. 填空题:

17. 现有下列有机物:① 乙醇  ② 苯乙烯  ③ 甲醛   ④ 苯酚   ⑤ 苯甲醛   ⑥ 丙酮。

(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的有        ;

(2)能发生加聚反应的有        ;

(3)能与NaOH溶液反应的有       ;

(4)能发生银镜反应的有       ;

(5)能发生消去反应的有         。

18. 甲醛是醛类中还原性最弱的醛。有机化学上把官能团直接要连的碳原子上的氢称为α—氢原子。例如CH3CHO中,甲基上的氢原子均为α—氢。受羰基的影响,α—氢具有一定的活泼性,在一定条件下可发生如下的反应:

又知α—氢的醛在强碱性条件下可以发生如下反应:

。若以乙醛为必用试剂,只根据以上反应原理,选用试剂A制备物质B,即 。

(1)试剂A的分子式为           。

(2)理论上CH3CHO与A的物质的量之比为         。

(3)实际生产中A常常过量,原因是①           ;②          。

19. 已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛。例如:

反应的发生可看成CH3CH2CHO中碳氧双键打开,分别跟II中的α一位碳原子和α一位氢原子相连而得。生成物是一种3—羟基醛,此醛不稳定,加热即脱水生成不饱和醛(烯醛): 试写出以乙炔为原料(无机试剂可任选),合成1—丁醇的各步反应的化学方程式。

20. 现有含有一元饱和醛A的溶液100g,其中含醛25.74%,加入一元饱和醛B 17g后,从混合物中取出4g,在这4g混合液中加入足量的新制Cu(OH)2,加热沸腾产生红色沉淀 4.32g。已知醛B比醛A多1个碳原子,求A和B各是什么醛?写出它们的结构简式。

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