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有机物的命名和同分异构体的书写  

2009-12-17 06:41:48|  分类: 高中化学 |  标签: |举报 |字号 订阅

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引用

lile916有机物的命名和同分异构体的书写

 

第十三章  烃

第二讲 有机物的命名和同分异构体的书写

高三化学     编号:351056     主编人:冯丽梅     审核:李玏

班级           学簇           姓名      。

【学习目标】:

1.掌握用系统命名法对较复杂的链状烷烃和简单的“烯”“炔”“醇”及“芳香烃”等有机物命名。

2.了解有机化合物存在同分异构现象,能写出简单有机物的同分异构体。

3. 能够运用有机物的命名判断同分异构体。

【知识框架】

【知识要点】

一、有机物的命名

(1)习惯命名法:

烷烃的习惯命名指根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。碳原子数目在10以内的用                                      壬、癸来表示,在10以上的则用数字表示,如: CH4              、戊烷          、C17H36              等。

常见有机物的习惯命名:有些有机物在使用时有它们独特的名称,如乙醇又称     、CHCl3又称      ,丙三醇又名     ,苯酚亦称       。 有些烷烃存在同分异构体,如戊烷的三种同分异构体,我们用“正”“异”“新”来区别。苯环上.临、间、对命名法,这样的命名方法就叫做习惯命名法。

(2)烷烃的系统命法:

有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构,知道结构即可得到名称。具体步骤如下:

选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。

烷烃系统命名的原则:

1)选主链:最长原则和最多原则     2)编号:最近、最简、最小原则

最多原则:遇等长碳链时,                     为主链。

最小原则:                                   最小。

最简原则:两取代基距离主链两端等距离时,从        取代基开始编号。

(3)苯及其同系物的系统命名:

在命名苯及其同系物时,一般以苯环为母体,从较      的取代基或官能团所处的碳原子开始编号,使较简单的取代基的编号和最小,其余与烷烃的系统命名相同。当存在双键、叁键及其他官能团时,一般以苯基作为            。

 

(4)含有单官能团的烃及烃的衍生物的系统命名法:

①选择包含          在内的最长碳链作为主链,如“某烯”“某炔”等。

②从距离官能团最      的一端给主链上的碳原子依次定位。

③用               标明官能团所处的位置(若为双键或叁键,则只需标明碳原子编号较小的数字,若为醛或羧酸,则官能团所处的位置肯定是1号位)

其余命名与烷烃的系统命名类似。

 

(5)有机物命名时的注意事项:

①数字与汉字之间用      隔开,数字与数字之间要用       隔开。

②“-”的总数肯定为奇数。

③若取代基距主链的两端距离相等时,遵循取代基号码之和最小的原则。

二、同分异构现象和同分异构体:

1、书写同分异构体必须遵循的原理:

“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是错误的。

2、同分异构体的种类:

⑴         异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如正丁烷和异丁烷。

⑵            异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3,1-丙醇和 2-丙醇,邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。

⑶          异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:烯烃与       ;二烯烃、炔烃与环烯烃;饱和一元醇和       ;酚与        或芳香醚;饱和一元醛、     和烯醇;饱和一元羧酸、       和羟基醛;硝基化合物与       ;葡萄糖与         ;蔗糖与              等。

3、同分异构体书写规律:

(1)烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。

(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑。一般情况是: 碳链异构→官能团位置异构→类别异构

(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

【方法点睛】判断同分异构体数目的常见方法和思路:

(1)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,结构分别为:                  ;                       ;

                ;               ,故丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。

(2)换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。

(3)等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如  分子中的18个H原子是等效的。

 

 

【典例分析】:

例1、 写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团)。

【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类(两种),故有                           和                              

酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:                                    

    C—COO—C2:                                       

    H—COO—C3:                                      

例2:(2001年全国理综)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)分子结构相似,如右图:则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为

A.2   B.3      C.4     D.6

答案:C

 

【实战演练】:

(A级)1.分子式C4H9OH并且属于醇的同分异构体的数目为 (    )

A、2种      B、3种  C、4种      D、8种

 

(A级)2.下列各有机物中,按系统命名法命名正确的是                 (     )             

 A.3,3—二甲基丁烷             B.3—甲基—2—乙基戊烷

C.1,3—二甲基戊烷             D.2—甲基—3—乙基戊烷

 

(A级)3.右图芳香族化合物命名正确的是 (      )

A、2,5-二甲基苯酚                         B、3,6-二甲基苯酚

C、 1,4-二甲基-6-苯酚                D、1,4-二甲基-2-苯酚

 


(B级)4.下列化合物命名是否正确?错误的请订正。

 

2-甲基-1-丁醇                         2-甲基-3,4-二乙基-3-戊醇


                                                                         

                                                                       

2-甲基-4-乙基-4-戊醛;                    3,4,4-三甲基己烷

 

                                                                           

 

CH3CH==CH—COOC2H5    2—丁烯酸乙酯                          

 

(B级)5.下列物质中,与充足的氢气发生加成反应后,能产生CH3CH2CH(CH3)2的是(    )

    ①异戊二烯  ②2-甲基-1-丁烯  ③2-甲基-2-丁烯  ④3-甲基-1-丁炔

A.①    B.②④    C.②③④    D.①②③④

 

 

(C级)6.下列关于脂肪族化合物取代基的位置说法正确的是:①甲基不可能在1号位②乙基可以在2号位③-CHO只能存在于1号位④-OH只能存在于主链的末端⑤醛、羧酸命名时主链要包括-CHO、-COOH中的碳原子⑥在芳香族化合物中,苯环上含有官能团的碳原子定位为1号位。                                                       (      )

A、①③⑤⑥   B、②④⑤⑥     C、①②⑤⑥   D、①②③⑤⑥

 

 

(C级)7.化合物C8H10的苯环上的氢原子被氯原子取代后,一氯代物有3种同分异构体,二氯代物有4种同分异构体。它可能是                                (       )

  A、邻-二甲苯   B、对-二甲苯    C、间-二甲苯   D、乙苯

 

 

(D级)8 .(1)已知CH3COOCH2 有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。

 

 

 

 

(2)写出分子式为C7H8O结构中含有苯环结构的烃的衍生物的各种同分异构体并命名。

 

 

 

 

 

(D级)9、对含醛基(-CHO)或羧基(-COOH)的有机物,其支链的位置还可以从离醛基(-CHO)或羧基(-COOH)最近的碳原子开始,用α、β、γ等予以编号,照此原则,请对下列有机物予以命名。  

⑴(CH3)2CHCH2CHO                      ⑵CH3-CH2-CH(NH2)-COOH

 

                                                                              

⑶HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH        

 

                                                                               

【学习反思】:

 

OH

 

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